Tubong Reno, nagtapos si Josh ng Cum Laude mula sa University of Nevada, Reno, na nakakuha ng BS degree sa Business Economics. Lumaki sa isang ama na isang surgeon sa Reno, si Josh ay nalantad sa pangangalaga ng mga nasugatan at naunawaan ang kanilang pagdurusa. Dahil dito, nagkaroon ng passion si Josh sa pagtulong sa mga nasugatan o nasiraan ng anyo. Si Josh ay palaging nabighani sa larangan ng medisina, ngunit ang ideya na makapagtaguyod para sa mga nasugatang kliyente sa huli ay nagdala sa kanya sa batas ng personal na pinsala. Gutom na magkaroon ng praktikal na karanasan sa batas sa personal na pinsala, nakakuha si Josh ng posisyon ng summer law clerk sa isang malaking personal injury firm sa Beverly Hills, California. Gustung-gusto niya ang trabaho, at alam niya na dapat siyang maging abogado ng personal na pinsala pagkatapos ng karanasang iyon.
Si Josh ay isang walang humpay na manggagawa na ipinakita ng kanyang mga tagumpay sa akademya. Halimbawa, dalawang beses ginawa ni Josh ang Dean's List habang nag-aaral sa Vanderbilt Law School. Nakakuha rin si Josh ng stellar grade point average habang miyembro ng Vanderbilt Journal of Entertainment and Technology Law at habang nakikipagkumpitensya sa Moot Court Competition ng Vanderbilt. Sa huli ay napabilang siya sa Phi Delta Phi Legal Honors Society para sa kanyang mga marka at pakikilahok sa mga ekstrakurikular na aktibidad.